自2010年起開始在財經節目擔任來賓，也多次受邀演講投資哲學，台灣大學哲學系教授苑舉正始終認為，從哲學看投資並非「超譯」，而是在本質上探討同樣的議題。
以師從20世紀最偉大哲學家卡爾‧波普的知名投資人索羅斯為例，苑舉正分析：「他在投資決策時，選擇一檔股票要記錄原因，並每天檢查績效。表現好的就暫時保留，重點在於針對不好的標的嚴格檢討。」
這正是波普「否證法」的實踐：專家習慣從成功的經驗歸納必勝法，但在否證法中，再多成功經驗，都不如嘗試與錯誤。因為理論無法被證實，只能從推翻與調整中，盡可能逼近所謂的「真理」。
如果說索羅斯從「錯誤」逼近市場真理，那中國哲學經典《易經》，則是從「變化」中去認識市場。
「易經有兩種讀法。如果是教條式讀法，那就是卜一卦，看看進場時機，」苑舉正笑說，「但如果是體驗式的讀法，你可以從中看到《易經》對於變化的觀點，並且應用在投資領域上。」
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例如，「否極泰來」指的就是《易經》裡的「否」（閉塞不通）與「泰」（萬事通泰）兩卦，是少數意義相反，卻又旁通的一對卦。「在投資上的意思，是市場漲了就要小心變冷，低了就要準備承接，」苑舉正說。
苑舉正認為，投資人應該像個哲學家，隨時抱持懷疑。
「懷疑論本身代表人面對訊息的三個動作：判斷可信度、持續調查與擁抱不確定性，」苑舉正解釋，健康的懷疑精神與獨立思考，不只有助於投資，也能讓人生更富足，「讓不確定性成為生活反省的泉源，對於人生開創也能有積極的價值。」
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